ALKUNA

A. PENGERTIAN ALKUNA

Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-C≡C-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.

B. STRUKTUR ALKUNA

Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga (istilah "ganda tiga" digunakan untuk membedakan "rangkap dua" milik alkena). Dengan demikian alkuna juga termasuk hidrokarbon tidak jenuh. Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah CnH2n-2. Karena sebuah senyawa alkuna memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil adalah etuna (C2H2) dengan rumus struktur HC≡CH. Dengan demikian, dapat dipahami bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar 180º dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm.

C. TUMPANG TINDIH ALKUNA

Teori ikatan valensi (Valence Bond Theory) mengatakan bahwa ikatan ganda tiga merupakan hasil bentukan dari tumpang tindih orbital hibridisasi sp dari atom-atom karbon yang bersebelahan. Dengan demikian akan terbentuk ikatan sigma (σ) dan ikatan pi (π). Ikatan tersebut terbentuk dari tumpah tindih dua buah orbital 2py yang bersifat paralel, dan sebuah ikatan pi (π) kedua yang terbentuk dari tumpah tindih orbital 2pz yang juga bersifat paralel.

D. SPEKTRUM ALKUNA

1. Spektrum IR Alkuna

Frekuensi uluran C≡C alkuna terjadi pada 2100-2250 cm-1 (4,4-4,8 μm). Absorpsi ini sangat lemah dan mudah terbenam dalam bisingan (crowded) latar belakang spektrum. Namun tak ada gugus yang menyerap di daerah ini kecuali C≡N (gugus nitril) dan Si-H. Frekuensi uluran ≡C-H dijumpai pada kira-kira 3300 cm-1 (3,0 μm)sebagai suatu peak yang tajam.

2. Spektrum NMR Alkuna

Suatu alkuna dengan tipe RC≡CR tak mempunyai proton yang bersifat asetilenik. Dengan demikian alkuna yang bersubstitusi ganda tidak mempunyai absorpsi NMR yang khas (tetapi pada bagian lain dari molekul dapat menimbilkan absorpsi). Suatu alkuna substitusi tunggal, RC≡CH menunjukkan absorpsi untuk proton alkunil pada nilai δ sekitar 3 ppm. Absorpsi ini tidak sebawah medan seperti absorpsi untuk proton vinil atau aril, karena proton alkunil terperisai oleh medan imbasan ikatan ganda tiga.

E. SIFAT ALKUNA

1. Sifat Fisika

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.

2. Sifat Kimia 

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.

1.      Reaksi adisi pada alkuna
2.      Polimerisasi alkuna.
3.    substitusi alkuna (penggantian) pada alkuna dilakukan dengan mengggantikan satu atom H yang terikat pada C==C diujung rantai dengan atom lain.
4.    Pembakaran alkuna(reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO₂ dan H₂O.

F. TATA NAMA SENYAWA ALKUNA

         Secara umum, penamaan alkuna tidak jauh beda dengan penamaan alkana dan alkena. Perbedaannya terletak pada akhiran nama senyawa. Berikut langkah-langkah memberi nama senyawa alkuna.

Aturan Penamaan Senyawa Alkuna

1.     Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.

2.     Hitung jumlah atom C-nya.

3.     Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran  -una.

4.     Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari 3, beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap 3, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.

Contoh:

Seperti halnya senyawa alkana dan alkena, senyawa alkuna pun ada yang memiliki rantai cabang. Aturan penamaannya mirip dengan penamaan rantai alkana dan alkena bercabang.

Aturan Penamaan Senyawa Alkuna Rantai Bercabang

1.     Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.

2.     Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk ditentukan dari rantai atom C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga.

3.     Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga.

4.     Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkuna rantai lurus.

5.     Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.

6.     Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama senyawa alkana dan alkena.

Contoh

Bagaimana jika senyawa alkuna tersebut memiliki ikatan rangkap tiga lebih dari satu? Berikut ini aturannya.

Aturan Penamaan Senyawa Alkuna yang Ikatan Rangkap Tiganya lebih dari Satu

1.     Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.

2.     Hitung jumlah atom C-nya.

3.     Hitung jumlah ikatan rangkap tiganya.

4.     Jika jumlah ikatan rangkap tiganya = 2, nama senyawa diakhiri dengan akhiran -diuna. Jika jumlah ikatan rangkap tiganya = 3, nama senyawa diakhiri dengan akhiran  -triuna.

5.     Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada dua atau tiga atom C pertama yang terikat ikatan rangkap dua. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama dan kedua/ketiga yang terikat ke ikatan rangkap tiga, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.

6.     Jika terdapat rantai cabang, penamaan rantai cabang serupa dengan penamaan senyawa alkuna.

Contoh:

   Senyawa alkuna juga dapat membentuk deret homolog. Senyawa alkuna tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap tiga antara dua atom C yang berurutan, sedangkan s

enyawa alkuna memiliki 2 atom H lebih sedikit dari alkena dengan jumlah atom C yang sama. Oleh karena itu, rumus umum alkuna adalah C_nH_2n-2.

G. KEISOMERAN ALKUNA

         Pada senyawa alkuna, keisomeran dimulai dari senyawa butuna dengan rumus kimia C₄H₆. Jenis isomernya, yaitu isomer rangka,isomer posisi, dan isomer gugus fungsi. Isomer gugus fungsi alkuna adalah alkadiena yang mempunyai dua ikatan rangkap dua. 

H. PENGGUNAAN ALKUNA

Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:

Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam.

gas asetilena

Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.

Karbon ion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.

PERMASALAHAN :

Mengapa hanya karbon ion alkuna yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida dalam melangsungkan reaksi adisi  ?